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讨论了高考试题中关于“食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质”这一结论，查阅了相关文献，发现食用油中的确含有稠环芳烃，但其主要来源于生产加工过程。而在煎炸食品时，油温一般控制在200℃左右，主要发生氧化、聚合和水解等反应，生成其他有害物质。
食用油；反复加热；稠环芳烃；高考命题
2016年普通高等学校招生全国统一考试，理科综合能力测试（全国卷Ⅰ）第7题B选项中提到，“食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质”，并认为这是一个正确的结论。2016年12月，教育部考试中心对该结论进行了补充说明，认为油脂中的双键反复受热时会发生环加成、聚合、氧化等变化，产生苯并芘等稠环芳烃有害物质[1]。题中所提到的“反复加热”，应指食用油在煎炸食品时进行反复或长时间的加热，此时，油温一般控制在200℃左右，而在该温度下能否产生稠环芳烃需要进行进一步的讨论。
图1 苯并芘产生的过程
稠环芳烃的产生过程较为复杂，如图1所示，1958年，Badger等[2]认为在高温缺氧条件下，有机物会发生裂解，产生碳氢自由基。这些自由基会形成乙炔，再经过数步反应，最后生成苯并芘。2002年，Simko[3]发现，在400℃以下时有机物中只生成极其微量的苯并芘，在400℃以上苯并芘的生成量随温度的上升呈直线型增加。
2009年，董广彬等[4]检测了产自世界各地的市售食用油样品262份。以0.1μg/kg为标准，苯并芘的检出率高达98.5%。其中有40%的市售食用油中苯并芘含量超过欧盟标准规定的2μg/kg，苯并芘含量最高的样品甚至达到25.5μg/kg。2012年，张小涛等[5]认为油料的收获和加工过程，均会影响食用油中稠环芳烃的含量。例如，农民将收获的原料在柏油马路上晾晒会沾染稠环芳烃，油料在加工过程中高温焙炒或干燥时会产生稠环芳烃，油料在浸出过程中也会被的溶剂中含有的稠环芳烃污染。
1992年，厉曙光等[6]对沙琪玛工厂及油条店的食用油及其加热产物进行了分析，发现加热后的油与未加热的油中苯并芘的含量比较接近。2015年宋怡城[7]研究发现，将苯并芘含量为2μg/kg的食用油在170℃条件下，连续加热6h，苯并芘的含量几乎不变。
油脂在200℃左右反复加热,与空气接触发生氧化反应,生成大量的过氧化物,并逐渐分解成低级的醛、酮、羟酸等有害物质,卫生部门通常用羰基价和酸价的变化来衡量食用油的氧化程度；当温度超过250℃后，油脂中的不饱和脂肪酸能发生聚合反应,碳链闭合产生二聚体、多聚体等多种形式的聚合物；当油温超过270℃后油脂还能部分水解生成甘油和脂肪酸,甘油在高温下失水生成低沸点的，损害人体的呼吸系统[8]。
2000年，叶蔚云等[9]发现在200℃条件下，将羰基价为6.1mEq/kg的食用油，连续加热7h，其羰基价含量即可超过国家卫生标准规定的50mEq/kg。2004年，赵颖[10]在180℃条件下，将酸价和羰基价符合国家标准的食用油连续加热6h，酸价与羰基价均超过国家标准。
综上所述，食用油中的稠环芳烃，主要来源于生产加工过程。而煎炸食品时，由于加热温度一般在200℃左右，与生产加工过程中产生的稠环芳烃相比，反复加热食用油产生的稠环芳烃可以忽略不计。因此，在高考命题时，应该考查由氧化、聚合及水解反应产生的其他有害物质。
[1] 教育部考试中心.高考理科试题分析2017年版理科综合分册.北京：高等教育出版社，2016:14-15
[2] Badger G M, Buttery R G.J. Chem. Soc.,1958, 2458-2463
[3] Simko P, J. Chromatogr. B., 2002(1-2),770:3-18
[4] 董广彬, , 姜俊.油脂工程技术, 2009,(7):67-68
[5]张小涛，刘玉兰, 王月华.中国油脂, 2012,37(10):45-49
[6] 厉曙光, 潘定华,汪国雄.环境与健康杂志,1992,9(5):217-219
[7]宋怡城.农产品加工.2015,(5):11-13
[8] 刘少娟, 王明, 陈松青.中国食品卫生杂志,2005,7(6):544-546
[9] 叶蔚云, 吴赤蓬.中国公共卫生,2000,16(2):142-144
[10]赵颖.黑龙江科技信息,2004,(5):253-253
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